28岁的职场女强人爱上52岁的离婚上司，公司明文禁止办公室恋情，她决定用一本《熟男约会指南》攻陷他。
广告公司创意总监艾丽·米勒是同事眼中“铁娘子”，却对一个细节透露了她的秘密：她桌上永远放着一本封面破烂的书《熟男约会指南》。她爱上了52岁的策略部老大哈里，一个刚离婚、有两个成年女儿、发誓不再碰办公室恋情的中年男人。公司规定恋爱关系须向HR报备，否则双开。艾丽决定不报备，而是按书中的“八周攻陷熟男计划”行动：第一周制造偶遇，第三周让他帮小忙建立依赖，第六周展示脆弱面。计划进行到第七周，哈里突然宣布要调去伦敦。艾丽在机场追人时才发现，哈里的书架上也有那本书，且书签夹在“如何让她主动放弃”那一页。
把爱情博弈拍成了职场谍战，笑点密集且反套路。男女主角演技撑起不对等的权力关系，结尾双向反转爽快又唏嘘，熟男熟女的克制与冲动拿捏精准。
2014 年 · 美国 · 电影 · 喜剧，爱情
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